ロゴは必要か？
ぶっちゃけると、ロゴはあってもなくても売り上げにほとんど影響がありません。
特に個人店レベルでは、そこまでロゴのイメージを重視しなくても集客はできるので、大きく影響しないです。
チェーン店とか全国向けに大々的なスクールをやるとなったら、必要以上に露出が増えるので、象徴的なロゴがあったほうがブランディングがしやすくなります。
なので、無いよりはあったほうがいいんですけど、お店をオープンした段階ではあってもなくてもどちらでもOKという感じですね。
お金がかかるものなので、ある程度売り上げが上がってから作るというのでもいいと思います。（僕のクライアントでもそういう人が多いです）
ただ、チラシを作るにしてもホームページを作るにしても、ロゴが合ったほうが洗練されたイメージを与えることができるのは間違いないので、イメージにこだわる人は早々に作ってしまうことをオススメします。
ロゴを作る流れ
さすがに自作ではしょぼいものしか作れないので、デザイナーに頼むことをオススメしていますが、デザイナーに頼む方法も2通りあります。
デザイナーに直接依頼して作ってもらう方法と、コンペサイトで作ってもらうという方法の2通りです。
それぞれメリットとデメリットがあるので、説明しますね。
デザイナーに作ってもらう
メリットは、デザイナーとちゃんと打ち合わせをして作ってもらうので、自分のイメージを伝えやすいです。
あなたのことをすでに知っているデザイナーなら、よりイメージに近いものができる可能性が高いです。
デメリットは、高額である（まともなデザイナーなら最低でも5万円はとると思います）ことと、1人の人に頼むので、出てくるデザインに限界があることです。
1人のデザイナーが出してくるデザインパターンは、おそらく3～5パターンくらいが相場じゃないでしょうか。
その中にしっくりくるものがあればいいですが、パターンが少ないとしっくりくるものが全くないという可能性あります。
そうなったら、しっくりこないロゴを使い続けるか、他のデザイナーを探すことになるので、なんやかんやで二度手間になったりします。
コンペサイトで作ってもらう
メリットは、なんといっても価格の安さと集まる数です。
僕のクライアントを見ていると、2万円で50案以上が集まります。
これは、まともなデザイナーに直接依頼したら、ほぼ不可能な数字だと思います。
デメリットは、コンペサイトにあげてくるデザイナーは実力がない人も多い（実力がある人は直接仕事を取れる）ので、数が集まったとしても好みのものがほとんどない可能性があるということです。
あと、文字だけでのやり取りになるので、自分に文章力がないと、自分のイメージが正しく伝わらないという悲しい結果になります。
デザイナーとコンペサイトどちらがいいのか？
どちらでもいいと思います。（実際に僕のクライアントも人によって作ってもらう方法がまちまちです）
あなたのお店のことを理解している仲がいいデザイナーがいて、価格的に問題がなければデザイナーに直接頼んだらいいと思いますし、そういうデザイナーがいない、もしくは金銭的に厳しいという場合は、コンペサイトで依頼すればいいと思います。
オススメのコンペサイト
おすすめというか、業界の二大巨頭という感じなので、おそらく普通に検索したらたどり着く2サイトだと思いますが、一応載せておきます。
クラウドワークス（https://crowdworks.jp/）
ランサーズ（http://www.lancers.jp/）
個人的にはクラウドワークスのほうが優秀なデザイナーが多いイメージがありますが、デザインの良し悪しの判断は好みによるところが大きいので、両方のサイトを見比べて自分に合う方を使ってください。